"十二五"职业教育国家规划教材:有机化学实验.pdf

 

书籍描述

内容简介
本书由有机化学实验基础知识、有机化学实验的基本操作、有机化合物的鉴定及其应用、有机化合物的制备和综合实验五部分组成。书中对各部分教学内容都提出了“知识目标”和“技能目标”,有利于教师和学生正确把握知识点和技能训练要求。全书采用最新国家标准规定的术语、符号和法定计量单位,共选编了28个典型实验,实验规程可靠,实用性强,体现环保理念,涉及的操作技术全面,便于训练学生基本操作技能,有利于提高动手能力。在每个实验项目后都编有“安全提示”与“实验前预习的问题”等内容,便于指导教与学。
本书适用于高职高专院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、材料、环境科学以及分析检验等专业,还可供相关专业技术人员参考。

编辑推荐
《"十二五"职业教育国家规划教材:有机化学实验(第四版)》适用于高职高专院校、成人高校、民办高校及本科院校举办的二级职业技术学院化学、化工、纺织、制药、材料、环境科学以及分析检验等专业,还可供相关专业技术人员参考。

目录
第1章有机化学实验基础知识1
1.1有机化学实验的意义、目的与学习方法1
1.1.1有机化学实验的意义1
1.1.2有机化学实验的目的1
1.1.3有机化学实验的学习方法2
1.2有机化学实验常用玻璃仪器与其他器材2
1.2.1标准磨口玻璃仪器2
1.2.2玻璃仪器的清洗4
1.2.3玻璃仪器的干燥5
1.2.4磨口玻璃仪器的保养5
1.2.5塑料器皿6
1.3有机化学实验的安全知识7
1.3.1防止玻璃割伤7
1.3.2预防化学药品灼伤8
1.3.3防火与灭火8
1.3.4防止爆炸9
1.3.5防止中毒10
1.3.6安全用电11
1.3.7安全使用燃气11
1.4有机化学实验与节能减排11
1.4.1有机化学实验中的节能与减排11
1.4.2化工企业“三废”治理方法简介13
阅读资料绿色化学与化学实验绿色化16
第2章有机化学实验的基本操作17
2.1加热与冷却17
2.1.1加热与热浴17
2.1.2冷却与冷却剂18
2.2干燥与干燥剂20
2.2.1气体的干燥20
2.2.2液体的干燥21
2.2.3固体的干燥21
2.3萃取与洗涤24
2.3.1液体物质的萃取(或洗涤)24
2.3.2固体物质的萃取25
2.4重结晶与过滤27
2.4.1重结晶27
2.4.2过滤29
2.4.3用重结晶法提纯苯甲酸(基本操作实验一)32
2.5升华34
2.5.1适用范围及条件34
2.5.2装置与操作35
2.6蒸馏36
2.6.1蒸馏的原理及意义36
2.6.2蒸馏装置36
2.6.3蒸馏操作38
2.6.4用蒸馏法提纯正丁醇(基本操作实验二)38
2.7分馏40
2.7.1分馏的原理及意义40
2.7.2分馏装置40
2.7.3分馏操作41
2.7.4用分馏法分离乙酸乙酯与乙酸异戊酯(基本操作实验三)42
2.8水蒸气蒸馏43
2.8.1水蒸气蒸馏的原理及应用范围43
2.8.2水蒸气蒸馏装置44
2.8.3水蒸气蒸馏操作44
2.8.4用水蒸气蒸馏法提取茴油(基本操作实验四)45
2.9减压蒸馏46
2.9.1减压蒸馏的原理及适用范围46
2.9.2减压蒸馏装置46
2.9.3减压蒸馏步骤48
2.10回流49
2.10.1回流装置49
2.10.2回流操作要点53
2.10.3用于制备反应的分馏装置54
2.11熔点的测定54
2.11.1熔点及其测定的意义54
2.11.2测定装置55
2.11.3测定方法56
2.11.4温度计的校正57
2.11.5熔点的测定(基本操作实验五)58
*2.12凝固点的测定59
2.12.1凝固点及其测定的意义59
2.12.2测定装置59
2.12.3测定方法60
2.13沸点的测定60
2.13.1沸点及其测定的意义60
2.13.2测定装置60
2.13.3测定方法61
*2.14闪点的测定62
2.14.1闪点及其测定的意义62
2.14.2测定装置62
2.14.3测定方法62
2.15折射率的测定62
2.15.1折射率及其测定的意义62
2.15.2测定装置63
2.15.3测定方法63
2.15.4折射率的测定(基本操作实验六)64
*2.16旋光度的测定技术65
2.16.1旋光度及其测定的意义65
2.16.2测定装置66
2.16.3测定方法67
2.17红外吸收光谱67
2.17.1红外吸收光谱及其测定的意义67
2.17.2测定装置67
2.17.3测定方法68
阅读资料超临界流体萃取技术68
第3章有机化合物的鉴定及其应用70
3.1常见官能团的性质与鉴定70
3.2有机化合物的鉴定应用实验76
3.2.1目的要求76
3.2.2实验原理76
3.2.3实验用品76
3.2.4实验步骤76
3.2.5安全提示78
3.2.6实验前预习的问题78
3.3设计实验78
3.3.1目的要求78
3.3.2实验内容79
第4章有机化合物的制备80
4.1有机制备实验的设计方法80
4.1.1制备路线的设计80
4.1.2反应装置的设计81
4.1.3反应条件的设计81
4.1.4精制方法的设计82
4.1.5产物结构的确认82
4.1.6反应中的“三废”监测82
4.2环己烯的制备82
4.2.1目的要求82
4.2.2实验原理82
4.2.3实验用品83
4.2.4实验步骤83
4.2.5安全提示84
4.2.6实验前预习的问题85
4.3苯甲酸与苯甲醇的制备85
4.3.1目的要求85
4.3.2实验原理85
4.3.3实验用品85
4.3.4实验步骤86
4.3.5安全提示88
4.3.6实验前预习的问题88
4.4肥皂的制备89
4.4.1目的要求89
4.4.2实验原理89
4.4.3实验用品89
4.4.4实验步骤89
4.4.5实验前预习的问题90
4.5β 萘乙醚的制备91
4.5.1目的要求91
4.5.2实验原理91
4.5.3实验用品91
4.5.4实验步骤91
4.5.5安全提示93
4.5.6实验前预习的问题93
阅读资料定香剂94
4.6乙酰水杨酸的制备94
4.6.1目的要求94
4.6.2实验原理94
4.6.3实验用品95
4.6.4实验步骤95
4.6.5安全提示96
4.6.6实验前预习的问题96
阅读资料阿司匹林97
4.7甲基橙的制备97
4.7.1目的要求97
4.7.2实验原理97
4.7.3实验用品98
4.7.4实验步骤98
4.7.5安全提示100
4.7.6实验前预习的问题100
阅读资料合成染料101
*4.81溴丁烷的制备101
4.8.1目的要求101
4.8.2实验原理101
4.8.3实验用品102
4.8.4实验步骤102
4.8.5安全提示104
4.8.6实验前预习的问题104
4.9乙酸异戊酯的制备105
4.9.1目的要求105
4.9.2实验原理105
4.9.3实验用品106
4.9.4实验步骤106
4.9.5安全提示107
4.9.6实验前预习的问题108
阅读资料酯类108
4.10乙酸乙酯的制备109
4.10.1目的要求109
4.10.2实验原理109
4.10.3实验用品109
4.10.4实验步骤109
4.10.5安全提示111
4.10.6实验前预习的问题111
4.11肉桂酸的制备112
4.11.1目的要求112
4.11.2实验原理112
4.11.3实验用品112
4.11.4实验步骤112
4.11.5实验前预习的问题114
4.12十二烷基硫酸钠的制备115
4.12.1目的要求115
4.12.2实验原理115
4.12.3实验用品115
4.12.4实验步骤115
4.12.5安全提示116
4.12.6实验前预习的问题117
4.13双酚A的制备117
4.13.1目的要求117
4.13.2实验原理117
4.13.3实验用品118
4.13.4实验步骤118
4.13.5安全提示119
4.13.6实验前预习的问题119
4.14己二酸的制备120
4.14.1目的要求120
4.14.2实验原理120
4.14.3实验用品120
4.14.4实验步骤120
4.14.5安全提示122
4.14.6实验前预习的问题122
*4.15季戊四醇的制备122
4.15.1目的要求122
4.15.2实验原理123
4.15.3实验用品123
4.15.4实验步骤123
4.15.5安全提示124
4.15.6实验前预习的问题125
第5章综合实验126
5.1概述126
5.1.1综合实验的意义和目的126
5.1.2多步骤有机合成126
5.1.3天然有机物的提取127
5.2三苯甲醇的制备128
5.2.1目的要求128
5.2.2实验原理128
5.2.3实验用品129
5.2.4实验步骤129
5.2.5安全提示131
5.2.6实验前预习的问题131
阅读资料格利雅试剂132
5.32,4二氯苯氧乙酸的制备133
5.3.1目的要求133
5.3.2实验原理133
5.3.3实验用品134
5.3.4实验步骤134
5.3.5安全提示136
5.3.6实验前预习的问题136
阅读资料植物生长调节剂138
5.4对氨基苯甲酸乙酯的制备138
5.4.1目的要求138
5.4.2实验原理138
5.4.3实验用品139
5.4.4实验步骤139
5.4.5安全提示141
5.4.6实验前预习的问题141
阅读资料麻醉剂142
5.5从黄连中提取黄连素143
5.5.1目的要求143
5.5.2实验原理143
5.5.3实验用品143
5.5.4实验步骤144
5.5.5安全提示144
5.6从橙皮中提取柠檬油145
5.6.1目的要求145
5.6.2实验原理145
5.6.3实验用品145
5.6.4实验步骤145
5.6.5安全提示146
5.7从菠菜中提取天然色素146
5.7.1目的要求146
5.7.2实验原理146
5.7.3实验用品147
5.7.4实验步骤147
5.7.5安全提示148
附录149
附录1本书常用符号、缩略语与名称149
附录2相对原子质量表149
附录3常用酸碱溶液的密度和浓度151
附录4不同温度时水的饱和蒸气压154
附录5常用试剂的配制154
附录6常用有机溶剂的纯化157
参考文献160
索引161

序言
《有机化学实验》第四版是按照高职高专教育化学、化工及相关专业有机化学实验教学的基本要求,在原第三版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。历经十几年教学实践的检验,及时吸纳来自教学一线的意见和建议,不断改进、更新与提高,使教材受到广大使用者的欢迎和好评,并荣获中国石油和化学工业优秀教材奖。
本次修订在保持原书精华与特色的基础上,适当调整了教材内容。主要体现在以下几个方面。
1第四版教材是与企业兼职教师及高、中职教师共同研究编写的,充分体现了高职教育工学结合的人才培养模式并实现中、高职教学内容的有机衔接。
教材联系化工生产岗位实际,根据生产环节所需要的基本知识和操作技能选取教学内容,按照企业生产的真实情境与过程序化教学环节,本着强化技能,淡化原理,应用为主,够用为度的原则,以通俗易懂的语言和图文并茂的形式进一步突出了职业教育特色。
2教材中融入了编者在多年教学改革的探索与实践中积累的经验和教训,其中有些插图是自绘后制版的,许多实验的操作条件是编者进行多次校核试验、反复研究探索后确定或改进的。特别是教材中的各级小标题是编者精心提炼列出的,它使教材内容条理更清晰、层次更分明、更加便于教与学,也是本教材的特色之一。
3考虑到目前化工生产特别是食品工业的生产过程中,物理参数的测定技术使用越来越多,将第二章中属于物理参数测量的操作“熔点的测定”、“沸点的测定”和“折射率的测定”与新增加的选学内容“凝固点的测定”、“闪点的测定”和“旋光度的测定”调整到一起,以突出这方面知识在教材中的作用,强化对学生该方面操作技能的训练。同时适当删减了部分资料性内容以及个别涉及毒性较大或操作较复杂的实验项目。
4按照化工企业生产中岗位操作流程的方式,重新编写了制备实验的操作流程示意图,可使学生对实验操作程序一目了然,进一步加强了实验的指导性,并紧密联系生产实际。同时,对原“综合实验”操作流程框图做了简化改进,更加便于填写和启发学生思维,也降低了教学难度。
5在每章前提出了“知识目标”和“技能目标”,有助于师生明确学习与操作的目的要求;新增设的“想一想”和“做一做”板块,适于启发学生思考、手脑并用;与教学内容密切相关的“阅读资料”,则有利于激发学生的学习兴趣并拓展其知识视野。
6为进一步强化对学生环保意识的培养,特将“有机化学实验中的节能与减排”与“化工企业‘三废’治理方法简介”统编为一节,并将低碳经济、“三废”监测与化学实验绿色化理念贯穿教学始终,充分体现了教育教学与教材的科学性与前瞻性。
7更新了相关信息和数据,同时将书中所制备化合物的红外光谱图全部更换为目前广为应用傅里叶光谱图。
本书可作为高职高专、成人高等教育和职高的化学、化工、纺织、制药、材料、环保以及分析检验等专业教学用书,还可供相关专业技术人员参考。
参加本次修订工作的有吉林工业职业技术学院教授初玉霞、南京理工大学教授周志高、吉化公司有机合成厂高级工程师杜树良、广东石油化工职业技术学校高级实验师陈进荣、中石油大连润滑油技术研发中心刘洋。
限于编者水平,书中疏漏之处,敬请读者批评指正。

编者2014年4月
第一版前言
《有机化学实验》是有机化学课程的一个重要组成部分,实验教学对于人才的综合素质培养有着重要的意义。通过有机化学实验的学习,可以加深对有机化学基本理论与概念的理解,进一步熟悉各类有机化合物的性质,掌握有机化学实验的基本操作与单元操作的技能,学习预防与处置化学实验事故的方法,包括正确使用与处置化学危险品的方法。
本书的主要内容为有机化学实验基础知识,基本操作与有机合成实验等三部分。有机化学基本操作实验结合在有机合成实验中进行。为了使初学者牢固地掌握有机化学实验基本操作技能,特将其中七个基本操作单独安排实验。对于熔点、沸点与折射率实验,列有相应的国家标准(GB)可供参考。14个有机合成实验中,均附有产品的理化性质,标准红外光谱图,安全提示,实验操作步骤的详细注解说明以及拓宽初学者合成思路的其他制备方法。在各个合成实验的课前预习作业中,有填写化合物的理化性质、投料量与投料摩尔比以及填空完成流程图等作业,以利于加深对实验原理的理解,保障实验的顺利进行。书后还有常用数据等附录,表格索引和化合物索引,便于读者查阅。
本书为化学、生物化工、石油化工、医药、化纤、纺织、轻工、材料、环保等高职高专学校教材,也可供师范、农、林等其他专业的教学人员以及化工、轻工等工厂的生产技术人员或技术工人参考。本书与高鸿宾、王庆文主编的《有机化学》理论教材配套使用。
承蒙天津大学高鸿宾教授审阅本书的初稿,提出许多有益的建议,在本书的编写过程中,也得到他的帮助,在此表示衷心的感谢。

编者1998年5月
第二版前言
本书是根据高等职业教育、高等专科教育培养21世纪高素质的化学、化工及相关专业的应用型人才的需求而编写的。本书的第一版是在1998年10月出版的高等专科教材,2001年成为高职高专教材。现在出版的《有机化学实验》(第二版)是在保留原著的特色与风格的基础上,增加了第4章有机化合物的性质与鉴定和第5章综合实验,并对原教材进行了全面的修订,调整了教学内容的起点,改进了教学方法,使之紧密结合我国高职高专院校的教学实际,更有利于提高学生的职业岗位技能。
本书由有机化学实验基础知识、有机化学实验的基本操作、有机化合物的制备、有机化合物的性质与鉴定、综合实验等五部分内容组成。本书具有下述特点。
1重视基础。对于有机化学基础知识、基本操作与技能训练放在重要的位置,并将“回流”(212节)首次列入基本操作,并从装置特点,操作要点与用于反应的分馏装置3个方面进行阐述。还专门设置基本操作实验(6个)。
有机制备实验(18个)的排序是按各实验的难易程度(操作技术、实验装置等)不同,先易后难的顺序排列的。这样会有利于学习者循序渐进,逐步掌握有机制备技术。
2注释详尽。对于产物、原材料、实验中涉及的物质(100个)的理化性质均作了周详的注释,书后附有索引,便于读者使用。实验中的现象或问题均有说明,这有利于提高实验者操作的自觉性,避免盲目性。
3附有实验流程图21幅。阅读并填写流程图,使读者具有把握实验全局的意识,利于发挥创新思维,减少失误,提高实验成功率。同时,也帮助读者树立工程概念,将来接触工矿企业的流程图时,不至于陌生。
4把握合成反应的设计思路,掌握主要反应物投料摩尔比、反应介质、反应温度及反应时间。掌握反应混合物分离的原理与方法。
5制备实验列有多种合成方法,包括各种最新的合成技术与方法,可以大大拓宽读者的思路,启迪创新思想。
6树立从源头治理“三废”的理念。通过定量统计制备实验反应中向外排放“三废”的数量,提出处理方案,改进现有的合成反应,保护环境。
7提供了化学物质登录号。全书所有的化合物都赋予化学物质登录号。由于化学物质登录号已广泛应用于化学化工文献、国际化工贸易、国际化学化工重要期刊及科技文献的计算机检索等,读者熟悉其用法,对未来的学习与工作会有很大的帮助。
8采用国家标准( B)规定的术语、符号与法定的计量单位。一些物理常数的测定,均采用国家标准规定的试验方法。
9安全提示。本书及1998年出版的第1版均有安全提示。作者注意到美国化学教育杂志(Journal of Chemical Eduction)的“In the Laboratory”栏目,自2001年起,凡刊登的实验论文都设有“Hazards”(危险性)提示,以警示实验中存在的危险性。由此可知,规避实验风险,保护实验者的健康与安全,保障实验的安全顺利的进行是国际化学教育工作者的共识。
10教学起点适宜,教学方法恰当。全书信息量大,数据齐全可靠。教师易教、学生易学。在制备实验中,设有实验前预习问题,实验后的思考题,适宜于教学。
本书风格迥异,内容丰富,适合于高职高专化学、化工、石油化工、煤化工、生物化工、医药、纺织、轻工、材料、环境科学以及师范、农、林其他专业使用。
本书承蒙天津大学高鸿宾教授审阅,在此表示衷心的感谢。

编者2005年1月
第三版前言
本书是在第二版的基础上进行了修订。它保持了第二版的风格与特点,并使其内容更加贴近高职高专的教学实际,更加适应未来工作岗位对化工人才素质的要求。
2011年是我国“十二五”规划的启航之时,国家经济建设形势的发展,要求转变经济增长方式,发展循环经济、低碳经济,节能减排,建设资源节约型、环境友好型社会。因此教育工作者应该与时俱进,不断更新人才培养观念,在学校教学工作的各个环节,特别是教材的编写中,贯彻落实国家关于发展经济的重大战略思想,以体现教育教学和教材的前瞻性。
在本书中,首先探讨了在有机化学实验教学中如何实施节能减排,保护环境的目标。还针对有机化合物的制备,强调要理解实验的设计方法,使读者了解每个有机化合物的制备都是经过许多次试验探索,才能得出最佳的反应条件,以确保该有机化合物实施工业化生产时的生产效率最高化和生产资源节约化,使学生树立起发展生产要重视资源节约的概念。同时,在有机化合物制备实验中,要求对反应中排放的废水、废渣与废气进行监测,报告监测数据,并讨论治理方案。为帮助学生回答问题,本书还介绍了当前我国化工企业废水、废渣与废气的治理现状。这有利于学生树立起治理“三废”的理念,了解发展生产一定要减少污染的排放量,创造环境友好型的生产条件。此外,还要求学生在进行制备实验之前,阅读并填写实验流程图,使其树立实验的工程概念以及了解并掌控实验全局的意识,避免“照方抓药”的学习弊病,这对于培养高素质的化学、化工应用型人才有很大的帮助。
鉴于近年来实际教学中,有关化合物性质的验证性实验在逐渐淡化,本次修订对“有机化合物的性质与鉴定”一章做了较大变动。将可用于有机化合物鉴定的化学反应与实验方法归纳列表,以备查阅。为使学生掌握鉴定实验的操作方法,将烯烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮等几种重要化合物的典型鉴定反应合并安排为一次实验,同时为培养学生创新思维并检验其学习效果,另安排了一次未知物的鉴定实验。
本次修订还对附录中的有关内容进行了更新。
在有机化学实验教学中,尚有不少课题需待日后进行更为深入的探索与研究。欢迎广大热心读者在使用本教材的过程中,对于书中不足之处提出宝贵意见,以便我们不断改进与完善,进一步提高教材的编写质量。

编者2010年11月

文摘
版权页:



熔点的测定可用以鉴别有机化合物,还可以作为该物质的纯度标志。有些纯有机化合物还作为温度计校正时的标准物。
少量杂质混入有机化合物,会使该物质的熔点下降,有时下降的区间较大,熔程加大。这一现象,可用来验证两个熔点相同的样品是否为同一化合物。各取等量样品,混合研细后,测定它们的熔点,若不变,则为同一化合物。若熔点下降,则是不同的化合物,但也有极少数例外:萘的苦味酸配合物熔点为151℃,苯并噻吩苦味酸配合物熔点为149℃,它们的混合物熔点是149℃。D—酒石酸二甲酯熔点48℃,L_酒石酸二甲酯熔点为43.3℃,混合物(1:1)熔点为89.4℃,反而升高。
有机化合物的熔点范围是用开始熔化至全部熔化时的温度范围表示,故不能取平均值。如果测定两次,则应将两次结果分别列出,同样也不能取平均值。
2.11.2 测定装置
中华人民共和国国家标准GB 617—2006《化学试剂 熔点范围测定通用方法》规定了用毛细管法测定有机试剂熔点的通用方法,适用于结晶或粉末熔点的测定。
毛细管法测定熔点具有省时、省料、精确等优点。毛细管也叫熔点管,目前在各玻璃仪器商店均有两端封口的毛细管供应,玻璃毛细管的规格为:厚质中性玻璃,内径0.9~1.1mm,壁厚0.10~0.15 mm,长120mm。使用时,只要从中间截断就成为2根熔点管。实验前,应当手持毛细管,逐根对着亮光,察看其封口端县否严密,有否绛隙,以免测试时渗漏进浴油而导致实验失败。

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