高等学校"十二五"规划教材:有机化学.pdf

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书籍描述

内容简介
本书第一部分即第1章到第4章介绍有机化学的基础知识,内容包括有机化学的发展和有机化合物的结构理论,有机化合物的异构,有机化合物的命名,有机化合物的物理性质。第二部分集中学习各类有机化合物的结构、基本化学性质和制法,抓住化合物结构与性质之间的关系进行分析对比,以实现有机反应之间的相互联系。这部分篇幅较大,为第5章到第16章,内容包括链烃、碳环化合物、含卤化合物、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、生物高分子化合物和合成高分子化合物。第13章集中介绍化合物结构的物理测定方法,包括紫外光谱、红外光谱、氢谱和碳谱以及质谱。为方便学生学习,每章后均有习题,每隔几章有一些阶段练习供复习之用。
本书可供化学、应用化学、化工、制药、生物科学与生物工程、食品、环境、材料、医药等专业的学生使用,也可供相关人员参考。

编辑推荐
《高等学校"十二五"规划教材:有机化学(基础篇)》由卢会杰等主编,化学工业出版社出版。《高等学校"十二五"规划教材:有机化学(基础篇)》可供化学、应用化学、化工、制药、生物科学与生物工程、食品、环境、材料、医药等专业的学生使用,也可供相关人员参考。

目录
1绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.1.1有机化合物1
1.1.2有机化学1
1.2有机化合物的结构与共价键2
1.2.1经典结构与分子模型2
1.2.2化学键3
1.2.3有机化合物的表示方法6
1.3共价键的基本性质7
1.3.1键级7
1.3.2键能7
1.3.3键长8
1.3.4键角8
1.3.5键的极性8
1.4有机化合物结构的测定8
1.5有机化学中的酸碱概念9
1.5.1布朗斯特—劳尔酸碱理论9
1.5.2路易斯酸碱理论10
1.5.3路易斯酸碱与布朗斯特—劳尔酸碱的异同10
1.6有机化学中的电子效应与共振论11
1.6.1诱导效应11
1.6.2共轭效应11
1.6.3超共轭效应11
1.6.4共振论12
1.7有机化合物的来源12
1.8有机化合物的分类13
习题14
2有机化合物的异构16
2.1构造异构16
2.2顺反异构17
2.2.1双键化合物的顺反异构18
2.2.2环状化合物的顺反异构19
2.3对映异构19
2.3.1对称因素与手性19
2.3.2手性分子与对映异构体20
2.3.3对映异构体的特性26
2.4构象异构28
2.4.1链状化合物的构象异构29
2.4.2环状化合物的构象异构31
习题34
3有机化合物的命名37
3.1烷烃的命名37
3.1.1烷烃的普通命名37
3.1.2烷烃的系统命名38
3.2含单官能团的链状化合物的命名39
3.2.1含单官能团的链状化合物的普通命名法39
3.2.2含单官能团的链状化合物的系统命名法40
3.3环状有机化合物的命名42
3.3.1脂肪族环状化合物的命名42
3.3.2芳香烃的命名43
3.4含氮有机化合物的命名45
3.4.1硝基化合物和亚硝基化合物的命名45
3.4.2胺的命名46
3.4.3其它含氮化合物的命名46
3.5杂环化合物的命名47
3.5.1五元杂环化合物的命名47
3.5.2六元杂环化合物的命名48
3.5.3稠杂环化合物的命名48
3.5.4脂肪族杂环有机化合物的命名48
3.6多官能团有机化合物的命名49
3.7复杂化合物的命名方法51
习题51
4有机化合物的物理性质53
4.1有机化合物的物理性质与分子间作用力53
4.1.1分子间作用力53
4.1.2物理性质54
4.2烃类化合物的物理性质56
4.2.1烷烃的物理性质56
4.2.2烯烃的物理性质57
4.2.3炔烃的物理性质58
4.2.4脂环烃的物理性质58
4.2.5芳香烃的物理性质59
4.3卤代烃的物理性质59
4.3.1卤代烷烃的物理性质60
4.3.2卤代烯烃61
4.3.3卤代芳烃61
4.4含氧化合物的物理性质62
4.4.1醇的物理性质62
4.4.2酚的物理性质62
4.4.3醚的物理性质63
4.4.4醛、酮、醌的物理性质63
4.4.5羧酸及其衍生物的物理性质64
4.5含氮化合物的物理性质65
4.5.1胺和季铵的物理性质65
4.5.2硝基化合物的物理性质66
4.5.3重氮化合物的物理性质66
4.5.4偶氮化合物的物理性质67
4.6杂环化合物的物理性质67
4.6.1五元杂环化合物的物理性质67
4.6.2六元杂环化合物的物理性质68
4.6.3稠杂环化合物的物理性质68
习题69
5链烃的结构、反应与制法70
5.1烷烃的结构、反应与制法70
5.1.1烷烃的结构70
5.1.2烷烃的反应70
5.1.3烷烃的来源和制法73
5.1.4典型的烷烃74
5.2烯烃的结构、反应和制法74
5.2.1烯烃的结构74
5.2.2烯烃的反应75
5.2.3烯烃的制备83
5.2.4典型的烯烃85
5.3炔烃的结构、反应和制法86
5.3.1炔烃的结构86
5.3.2炔烃的反应86
5.3.3炔烃的制备90
5.3.4典型的炔烃91
5.4共轭二烯烃的结构、反应和制法91
5.4.1共轭二烯烃的结构91
5.4.2共轭二烯烃的反应92
5.4.3共轭二烯烃的制法94
5.4.4典型的共轭二烯烃94
习题95
6碳环化合物的结构、反应与制法99
6.1脂环化合物的结构、反应与制法99
6.1.1脂环化合物的结构与张力学说99
6.1.2脂环化合物的反应100
6.1.3脂环化合物的制法101
6.2甾族化合物和萜类化合物101
6.2.1甾族化合物101
6.2.2萜类化合物105
6.3芳香烃的结构、反应与制法106
6.3.1苯的结构与反应106
6.3.2取代苯的反应与定位效应109
6.3.3多环芳烃的反应114
6.3.4稠环芳烃的反应115
6.3.5芳烃的来源和制法119
6.4非苯芳烃120
6.4.1芳香性——Hückel规则120
6.4.2几种重要的非苯芳烃121
6.5富勒烯与杯芳烃123
6.5.1富勒烯123
6.5.2杯芳烃124
习题124
7卤代烃的结构、反应与制法129
7.1一卤代烷烃129
7.1.1一卤代烷烃的结构129
7.1.2一卤代烷烃的反应129
7.1.3一卤代烷烃的制备135
7.1.4典型的一卤代烷烃136
7.2卤代烯烃136
7.2.1乙烯式卤代烃137
7.2.2烯丙式卤代烃137
7.3卤代芳烃138
7.3.1卤代苯及其衍生物138
7.3.2苄卤140
7.4多卤代烃140
7.4.1多卤代烃的概述140
7.4.2几种重要的多氯代烃141
7.4.3多氟代烃142
7.4.4有机氯农药143
习题143
8醇、酚、醚的结构、反应与制法146
8.1醇的结构、反应和制备方法146
8.1.1醇的结构146
8.1.2醇的反应146
8.1.3醇的制备152
8.1.4典型的醇154
8.2酚的结构、反应和制备方法155
8.2.1酚的结构155
8.2.2酚的反应155
8.2.3酚的制备方法159
8.2.4典型的酚160
8.3醚的结构、反应与制备方法162
8.3.1醚的结构162
8.3.2醚的反应162
8.3.3醚的制备方法163
8.3.4环醚的反应和制备方法164
8.3.5典型的醚166
习题167
9醛、酮的结构、反应和制法172
9.1醛、酮的结构172
9.2醛、酮的反应172
9.2.1醛、酮的亲核加成反应172
9.2.2醛、酮α—H的反应177
9.2.3醛、酮的氧化与还原反应180
9.3醛、酮的制法183
9.3.1通过醇的脱氢或氧化制备醛、酮183
9.3.2通过芳烃侧链的氧化制备芳香族醛、酮184
9.3.3通过芳环的酰化反应制备芳香族醛、酮184
9.3.4通过炔烃水合反应制备醛、酮184
9.3.5通过烯烃的催化羰基化制备醛、酮185
9.3.6通过偕二卤代烃水解制备醛、酮185
9.3.7通过羧酸或其衍生物与有机金属反应制备醛、酮185
9.4典型的醛、酮186
9.5多官能团的醛、酮187
9.5.1二元醛、酮187
9.5.2α,β—不饱和醛、酮188
9.5.3醌190
9.5.4羟基醛、酮193
9.5.5卤代醛、酮195
习题196
阶段练习1202
阶段练习2203
阶段练习3205
10羧酸及其衍生物207
10.1羧酸207
10.1.1羧酸的结构207
10.1.2羧酸的反应207
10.1.3羧酸的制法213
10.1.4典型的羧酸214
10.2羧酸衍生物215
10.2.1羧酸衍生物的结构215
10.2.2羧酸衍生物的反应216
10.2.3羧酸衍生物的制法224
10.2.4典型的羧酸衍生物226
10.2.5几种特殊的羧酸衍生物227
10.3多官能团羧酸及其衍生物230
10.3.1二元酸及其衍生物230
10.3.2α,β—不饱和羧酸(酯)232
10.3.3卤代羧酸(酯)234
10.3.4醇酸236
10.3.5酚酸239
10.3.6羰基酸(酯)241
10.3.7乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸
二乙酯合成法243
10.4油脂、磷脂和蜡244
10.4.1油脂与天然脂肪酸244
10.4.2磷脂247
10.4.3蜡248
10.5碳酸衍生物248
10.5.1碳酸的酰氯249
10.5.2碳酸酯250
10.5.3碳酸的酰胺250
10.5.4几种特殊的碳酸衍生物251
10.5.5硫代碳酸衍生物252
习题254
11含氮化合物260
11.1硝基化合物与亚硝基化合物260
11.1.1硝基化合物的结构260
11.1.2硝基化合物的反应260
11.1.3硝基化合物的制法261
11.1.4典型的硝基化合物262
11.1.5亚硝基化合物262
11.2胺263
11.2.1胺的结构263
11.2.2胺的反应263
11.2.3芳香胺的亲电取代反应268
11.2.4胺的制法270
11.2.5典型的胺272
11.3重氮化合物与碳烯275
11.3.1重氮化合物275
11.3.2碳烯和类碳烯277
11.3.3重氮化合物的制法278
11.4芳基重氮盐278
11.4.1重氮盐的结构278
11.4.2重氮盐的制法279
11.4.3芳基重氮盐的反应279
11.5偶氮化合物与叠氮化合物282
11.5.1偶氮化合物282
11.5.2叠氮化合物283
11.6异腈与异氰酸酯285
习题286
阶段练习4290
阶段练习5291
阶段练习6291
12杂环化合物294
12.1呋喃、噻吩和吡咯294
12.1.1呋喃、噻吩和吡咯的结构294
12.1.2呋喃、噻吩和吡咯的性质294
12.1.3呋喃、噻吩和吡咯的制法297
12.1.4呋喃、噻吩和吡咯的衍生物298
12.2唑及其衍生物299
12.2.1唑的结构299
12.2.2唑的反应300
12.2.3唑的制法301
12.2.4唑的衍生物302
12.3吡啶及吡喃衍生物303
12.3.1吡啶的结构303
12.3.2吡啶的反应303
12.3.3吡啶环的制法305
12.3.4吡啶衍生物306
12.3.5吡喃和吡喃酮307
12.4二氮六元杂环和三氮六元杂环308
12.4.1二氮六元杂环的结构308
12.4.2二氮六元杂环的化学反应309
12.4.3二氮六元杂环的制法310
12.4.4二氮六元杂环衍生物311
12.4.5三氮六元杂环311
12.5稠杂环化合物312
12.5.1吲哚312
12.5.2喹啉及异喹啉314
12.5.3苯并吡喃和苯并吡喃酮317
12.5.4含多个杂原子的稠杂环化合物318
习题319
13紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱与质谱322
13.1紫外光谱322
13.1.1紫外光谱的基本原理322
13.1.2紫外光谱图的特征324
13.1.3影响紫外光谱的因素324
13.1.4各类有机化合物的紫外光谱326
13.1.5化合物结构与λmax的关系328
13.1.6紫外光谱的应用328
13.2红外光谱329
13.2.1红外光谱基本原理329
13.2.2红外光谱图的特征331
13.2.3影响官能团吸收频率的因素332
13.2.4有机化合物官能团的特征吸收333
13.2.5红外谱图的应用344
13.3核磁共振345
13.3.1核磁共振的基本原理345
13.3.21H NMR谱347
13.3.3核磁共振碳谱354
13.3.4二维核磁共振谱简介357
13.4质谱358
13.4.1质谱概述358
13.4.2质谱中离子的主要类型359
13.4.3质谱图的解析与应用362
13.5综合运用四大谱推测化合物的结构363
习题365
14碳水化合物370
14.1单糖的结构370
14.1.1糖的开链结构371
14.1.2单糖的环状结构372
14.1.3葡萄糖的结构373
14.2单糖的化学性质375
14.2.1糖苷及衍生物的生成375
14.2.2糖的异构化376
14.2.3糖的氧化376
14.2.4糖的还原与加成377
14.2.5醛糖的递升与递降379
14.3重要的单糖及类似物380
14.3.1核糖和脱氧核糖380
14.3.2氨基糖380
14.3.3维生素C381
14.4低聚糖381
14.4.1蔗糖381
14.4.2麦芽糖382
14.4.3纤维二糖383
14.4.4乳糖383
14.4.5棉子糖384
14.5多糖384
14.5.1纤维素384
14.5.2淀粉385
14.5.3糖元386
14.5.4半纤维素386
习题387
15氨基酸、多肽、蛋白质和核酸389
15.1氨基酸389
15.1.1氨基酸的结构、分类和名称389
15.1.2氨基酸的性质390
15.1.3α—氨基酸的合成392
15.1.4α—氨基酸的用途及工业生产393
15.2多肽394
15.2.1多肽的结构394
15.2.2多肽的合成396
15.3蛋白质399
15.3.1蛋白质的结构400
15.3.2蛋白质的性质402
15.4核酸402
15.4.1核酸的组成及结构403
15.4.2脱氧核糖核酸(DNA)404
15.4.3核糖核酸(RNA)405
习题406
16合成高分子化合物409
16.1高分子化合物的结构和物理性质409
16.1.1高分子的概念与分类409
16.1.2高分子化合物的结构与聚集状态410
16.1.3高分子链的柔软性及其运动单元411
16.1.4高聚物的物理状态411
16.2高分子化合物的合成413
16.2.1加聚反应413
16.2.2缩聚反应417
16.2.3开环聚合419
16.3高分子化合物的反应420
16.3.1官能团的反应420
16.3.2接枝反应420
16.3.3嵌段共聚反应421
16.3.4交联反应421
16.3.5降解反应421
16.4高分子合成材料422
16.4.1合成塑料422
16.4.2工程塑料和黏合剂424
16.4.3离子交换树脂426
16.4.4化学纤维427
16.4.5橡胶428
习题430
阶段练习7430
阶段练习8431
参考文献434

序言
传统的有机化学课程以有机官能团为主要讲授线索,结构-性能的关系比较清晰,但常给人反应繁多、理论线索不明晰的印象,让很多初学者望而生畏。因此,本课程从20世纪90年代开始试用以专题方式讲授,把有机化学的内容以基础篇和提高篇进行介绍。
“基础篇”(Essential)包括两部分,第一部分即第1章到第4章,介绍有机化学的基础知识,内容包括有机化学的发展和有机化合物的结构理论,有机化合物的异构,有机化合物的命名,有机化合物的物理性质。第二部分集中学习各类有机化合物的结构、基本化学性质和制法,抓住化合物结构与性质之间的关系进行分析对比,以实现有机反应之间的相互联系。这部分内容较多,篇幅较大,为第5章到第16章,内容包括链烃、碳环化合物、含卤化合物、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、生物高分子化合物和合成高分子化合物。对化合物结构的物理测定方法,放在官能团化合物的结构、反应和制法之后的第13章集中介绍,包括紫外光谱、红外光谱、氢谱和碳谱以及质谱。
“提高篇”(Improvement)也有两部分共计十六章。其中一部分全面系统地介绍各类有机反应的历程。在学完上册内容的基础上对各类反应机理以及应用等方面进行深入的讨论,以实现从感性向理性的飞跃。这部分内容从第17章到第30章,共计14章,内容包括饱和碳原子上的亲核与亲电取代反应、芳环上的亲核与亲电取代反应、重键上的亲核与亲电加成反应、消去反应、重排反应、氧化还原反应、自由基反应、周环反应、光化学反应、元素有机和金属有机化合物等。另一部分讨论有机合成问题,这部分内容是在学完有机化学反应和反应历程的基础上编写的,主要讨论有机合成的技巧和有机合成设计问题,目的在于提高学生综合分析问题和解决问题的能力,并巩固提高前三部分所学内容。第32章简单介绍了现代有机合成技术与方法,尽管这部分内容的介绍仅仅是初步的,但对进一步学好和用好有机化学却是非常必要的。
这一编写体系除上述特点外,教学实践还促使我们去增加教材的适用性,这也是编写教材的重要出发点。目前大部分高校化学教学的层次是多样化的,这使教材的选用遇到了很大困难,我们这样编写把第一部分与第二部分放在基础篇讲授,不仅适用于化学类专业本科生的教学需要,还适用于专科生、函授生、非化学专业的工科学生和非学历教育的大专班的教学需要,使有机化学的适用范围得到了扩大。第三部分和第四部分放在提高篇,作为化学专业本科生教材是编者的初衷,也是理所当然的,而且还可用作理科班培养基地学生的教材和研究生入学和教学的参考书。
教材是教学的依据,教材建设始终是一件大事,一本好的教材不仅能提高教师的教学水平,也能提高学生的学习质量,所以说教材建设对提高教学质量是至关重要的。我们认为有机化学教材在体系上应当多样化,以编写出更多更好的、不同风格的、具有自己特色的有机化学教材。为此目的,本教材在体系方面进行了大胆尝试,与现有的有机化学教材有所不同,这一体系还有待于在今后的实践、总结中逐渐加以完善。
参加本书编写工作的有于文全、王少敏、王丽丽、王敏灿、牛俊龙、卢会杰、叶勇、田荣强、龙跃、刘一真、许文俭、李国平、张建业、张金莉、张攀科、宋西西、冷瑜婷、杨帆、郑金云、段征、赵雪梅、郭艳春、郝新奇、黄利华、薛华珍等,最后由卢会杰、王敏灿、龚军芳、郝新奇统一定稿。本书在编写过程中,得到了郑州大学化学与分子工程学院领导的大力支持。化学工业出版社的编辑为本书的出版付出了艰辛的劳动,在此一并表示衷心感谢!
鉴于编者学识水平与经验有限,书中难免有不当之处,恳请有关专家和读者批评指正。

编者
2014年4月于郑州

文摘
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