高等学校"十二五"规划教材:有机合成路线设计.pdf

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书籍描述

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《高等学校"十二五"规划教材:有机合成路线设计》适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生,也可供从事有机合成的科研人员自学参考。

目录
1绪论1
1.1有机合成的定义1
1.2有机合成的发展2
1.2.1初始期(19世纪~20世纪前半叶)2
1.2.2艺术期(20世纪40~60年代)4
1.2.3科学和艺术融合期(20世纪
60~90年代)5
1.2.4发展期7
1.3有机合成的热点领域7
1.3.1绿色合成7
1.3.2不对称合成8
1.3.3氟化学9
1.3.4金属有机化学导向的有机合成10
2有机合成路线设计基础12
2.1有机合成路线设计的重要性和必要性12
2.1.1什么是路线设计12
2.1.2路线设计的重要性12
2.1.3设计工具13
2.2逆合成分析13
2.2.1切断14
2.2.2官能团转变18
2.2.3官能团添加18
2.2.4重接19
3分子的切断21
3.1一官能团化合物的切断21
3.1.1醇的切断21
3.1.2烯烃的切断30
3.1.3芳香族化合物的切断48
3.1.4简单酮的切断63
3.1.5简单羧酸的切断72
3.1.6饱和碳氢化合物的切断81
3.2二官能团化合物的切断83
3.2.11,3—二官能团化合物的切断84
3.2.21,5—二官能团化合物的切断106
3.2.31,2—二官能团化合物的切断119
3.2.41,4—二官能团化合物的切断133
3.2.51,6—二官能团化合物的切断143
3.3利用合成中的重排反应157
3.3.1基础158
3.3.2提高169
3.4脂环化合物的切断173
3.4.1三元脂环的切断173
3.4.2四元脂环的切断180
3.4.3五元脂环的切断185
3.5多环化合物的切断191
3.5.1基础191
3.5.2应用193
3.5.3提高195
3.6含杂原子化合物的切断198
3.6.1含杂原子开链化合物的切断198
3.6.2杂环化合物的切断204
4保护基215
4.1—OH的保护(生成醚和酯)215
4.1.1形成甲醚215
4.1.2形成叔丁基醚215
4.1.3形成苄醚216
4.1.4形成三苯基甲醚216
4.1.5形成甲氧基甲醚216
4.1.6形成四氢吡喃216
4.1.7形成三甲基硅醚217
4.1.8形成叔丁基二甲基硅醚217
4.1.9形成乙酸酯类217
4.1.10形成苯甲酸酯类217
4.2二醇的保护218
4.2.1形成缩醛或缩酮218
4.2.2形成碳酸环酯218
4.3羰基的保护219
4.3.1形成二甲缩酮219
4.3.2形成乙二醇缩酮220
4.3.3形成丙二硫醇缩酮220
4.3.4形成半硫缩酮221
4.4羧酸的保护221
4.5氨基的保护222
5导向基的引入224
5.1活化导向224
5.2钝化导向228
5.3封闭导向229
6合成策略233
6.1Corey合成策略简介233
6.2通用策略234
6.2.1策略1:汇聚型(收敛型)合成234
6.2.2策略2:充分利用目标分子结构
的对称性236
6.2.3策略3:关键反应战略241
6.2.4策略4:易得的起始原料248
参考文献256

序言
有机合成是有机化学的灵魂,集中体现了有机化学的实用性与创造性。但对于复杂的多步合成,学生仅能理解每步的过程,对于为什么要从这个原料出发经历这些过程合成目标物,很多学生并不清楚,至于根据复杂目标分子的结构来设计合成路线,则会使更多的学生感到束手无策。
为此笔者编写了《有机合成路线设计》讲义,历经数年的教学实践,并广泛听取意见,不断修改形成本书。本书从单官能团化合物讲起,本着由浅入深、循序渐进的原则,既注意与基础有机化学内容的衔接,又注意向现代有机化学反应进行拓展。每类化合物按照基础(介绍相关的一些基本有机反应)、应用(运用基础有机反应对这类化合物进行逆合成分析,最后介绍一些工业合成实例,或是文献报道的一些天然产物的全合成实例)、提高(介绍新反应或新试剂在合成这类化合物中的应用)的顺序介绍,通过大量的实例,阐述了逆合成分析的基本原理和方法以及这些方法的实际应用。基础和应用自成体系,提高的内容较难,可供学有余力的本科生或研究生学习。本书层次清晰、内容丰富,读者在阅读完本书后,可掌握一定的路线设计知识。
衷心感谢本教研室的赵云鹏、倪中海、李保民、赵云老师,他们提出了很多宝贵的建议,感谢张旭东、李仰仰等对本书做了部分的图片编辑,感谢中央高校基本科研业务费专项资金2012QNA19和江苏省重点专业建设经费对本书出版的资助。
由于编者水平有限,书中难免有不妥及疏漏之处,恳请读者批评指正。
编者
2013年8月

文摘
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内容简介
《有机合成路线设计》重点介绍逆合成分析,共分6章,第1章为绪论,介绍有机合成的发展和热点;第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段;第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法,尽管逆合成分析手段众多,但其它各种手段都是为“切断”做准备,只有切断才能真正简化目标分子,因此第3章分子的切断为全书的重点所在;为了实现定向合成,不可避免地要用到保护基和致活基,因此第4章介绍各类基团的保护基,第5章介绍导向基;前面的章节都是具体的“战术”,第6章则从更高的层面上介绍“战略”——合成策略。
《有机合成路线设计》适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生,也可供从事有机合成的科研人员自学参考。

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