高等学校教学用书·有机化学总结、复习与提高:重点·难点·习题精解.pdf

高等学校教学用书·有机化学总结、复习与提高:重点·难点·习题精解.pdf
 

书籍描述

编辑推荐
《有机化学总结、复习与提高》是作者多年从事有机化学教学经验的成果体现,第一版深受读者的喜爱,第二版增加了大量的例题和习题,并对习题作出了全面地剖析和解题思路。本书针对有机化学知识点多、学习困难的尴尬处境,分五部分(构效关系,反应机理,反应类型,合成设计,波谱分析)进行知识点的梳理、归纳、总结,注重知识点、重点和难点,特别是在有机合成设计部分,针对每一类结构,提出适用的合成方法,并通过实例逐一解析,章末筛选了大量的习题,读者可以根据之前学习的内容自己解析,重要的是在习题解答部分,每个题目都有着详细的方法归类,和逆合成分析以及合理的合成路线,起到检验和知识巩固的作用。书后精选的研究生入学考试试题,一方面可以帮助学生了解研究生考试的题型,另一方面也可以检验学习的成果。除了可作为研究生考试用书外,本书最大的特点是知识的梳理,方便上课学生课后复习与提高。

作者简介
张 昭,山西大学,教授,多年从事有机化学教学和科研,经验丰富。主讲本科生的基础有机化学、有机合成和现代化学前沿,主讲研究生的现代有机合成。科研方向为有机合成与有机光化学,主持参与国家、省、市级科研项目和横向科研项目20余项。在教学方面也取得了多项成果,山西省高等学校教学名师,著作有《有机化学总结、复习与提高 》、《大学综合化学实验新编》、《The Progress of Fine Chemistry and Functional Polymers》。

目录
第1章 有机化合物的结构与性质的关系
1.1 杂化轨道理论
1.2 诱导效应、共轭效应、场效应
1.2.1 诱导效应
1.2.2 共轭效应
1.2.3 场效应
1.2.4 酸碱性
1.2.5 反应活性中间体的稳定性
1.3 沸点、熔点、溶解度
1.3.1 沸点与分子结构的关系
1.3.2 熔点与分子结构的关系
1.3.3 溶解度与分子结构的关系
1.4 共振论
1.4.1 共振论的基本概念
1.4.2 共振结构式书写规则
1.4.3 极限结构的相对不稳定性
1.4.4 极限结构对杂化体贡献的比较
1.4.5 共振论的应用
1.4.6 共振论的局限性
1.5 芳香性与休克尔规则
1.5.1 芳香性
1.5.2 休克尔规则
1.5.3 芳香性的判别
1.6 立体异构
1.6.1 构造异构
1.6.2 立体异构
1.6.3 旋光性与分子结构的关系
1.6.4 含不对称碳原子化合物的构型
1.6.5 对映体的命名
1.6.6 外消旋体和内消旋体
1.6.7 动态立体化学
习题
习题解答
第2章 有机化学反应机理
2.1 离子型反应
2.1.1 亲核取代反应
2.1.2 亲核加成反应
2.1.3 消除反应
2.1.4 亲电取代反应
2.1.5 烯烃的亲电加成反应
2.2 自由基反应
2.2.1 自由基取代反应
2.2.2 自由基加成反应
2.2.3 常见的自由基反应
2.3 协同反应
2.3.1 电环化反应
2.3.2 环加成反应
2.3.3 σ迁移反应
习题
习题解答
第3章 常见官能团的制备反应
3.1 烷烃的制备
3.1.1 卤代烃的还原
3.1.2 卤代烃与有机金属试剂反应
3.1.3 烯烃的催化加氢
3.1.4 烯烃的硼氢化反应
3.1.5 醛酮的还原
3.1.6 Friedel—Crafts烷基化反应
3.2 烯烃的制备
3.2.1 卤代烷脱卤化氢
3.2.2 醇的分子内脱水
3.2.3 邻二卤代烷脱卤素
3.2.4 炔烃的加氢
3.2.5 Wittig反应
3.2.6 热消除反应
3.2.7 Diels—Alder反应
3.3 炔烃的制备
3.3.1 邻二卤代烷脱卤化氢
3.3.2 金属炔化物的烃化
3.3.3 碳化钙的水解
3.4 卤代烃的制备
3.4.1 烃的卤代
3.4.2 不饱和烃与卤化氢的加成
3.4.3 卤素与烯、炔烃的加成
3.4.4 氢卤酸与环氧化合物的加成
3.4.5 醇的卤代
3.4.6 其它方法
3.5 醇、酚的制备
3.5.1 醇的制备
3.5.2 酚的制备
3.6 醚的制备
3.6.1 醇的分子间脱水
3.6.2 仲卤代烷与氧化银的反应
3.6.3 Williamson合成法
3.6.4 醇与重氮甲烷的反应
3.6.5 烷氧汞化—脱汞反应
3.7 醛、酮的制备
3.7.1 醇的氧化
3.7.2 酰氯还原
3.7.3 炔烃的水合和硼氢化—氧化
3.7.4 芳环上的酰基化反应
3.7.5 羟醛缩合
3.7.6 频哪醇重排
3.7.7 安息香缩合
3.7.8 有机金属化合物参与的反应
3.7.9 —酮酸酯的合成法
3.8 羧酸及其衍生物的制备
3.8.1 由氧化反应制备羧酸
3.8.2 由水解反应制备羧酸
3.8.3 由缩合反应制备羧酸
3.8.4 格氏试剂与二氧化碳反应
3.8.5 乙酰乙酸乙酯合成法
3.8.6 丙二酸二乙酯合成法
3.8.7 二芳基邻二酮的重排
3.8.8 羧酸衍生物的制备
3.9 胺的制备
3.9.1 氨或胺的烃基化
3.9.2 硝基及其它含氮化合物的还原
3.9.3 醛、酮的还原胺化
3.9.4 Gabriel合成法
3.9.5 Hofmann降解法
3.10 腈的制备
3.10.1 卤代烃与氰化钠的反应
3.10.2 氢氰酸与醛酮、烯烃或炔烃的加成反应
3.10.3 酰胺、肟的脱水反应
3.11 杂环化合物的制备
3.11.1 五元杂环化合物的制备
3.11.2 六元杂环化合物的制备
习题
习题解答
第4章 有机化合物的合成
4.1 逆合成分析法与分子的切断
4.1.1 逆合成分析法
4.1.2 逆合成分析法中的分子切断方法
4.2 有机合成中常用的官能团保护法
4.2.1 羟基的保护
4.2.2 氨基的保护
4.2.3 羰基的保护
4.2.4 羧基的保护
4.2.5 活泼氢的保护
4.3 有机合成路线的设计与优化
习题
习题解答
……
第5章 波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用
硕士研究生入学考试有机化学模拟试题(一)
硕士研究生入学考试有机化学模拟试题(一)参考答案
硕士研究生入学考试有机化学模拟试题(二)
硕士研究生入学考试有机化学模拟试题(二)参考答案

序言
有机化学是高等学校化学、生物、医学、石油、冶金、环境、农学等学科及相关专业必修的基础课之一,也是上述学科的一些专业硕士研究生入学必考的一门专业基础课。因此,对于在校的本科生及准备报考有关专业研究生的人员,如何能够扎实地、高效率地学好有机化学是一个非常值得关注的问题。本书就是针对这个问题,力图能够对学生平时有机化学的学习以及准备报考相关专业研究生的复习起到一个很好的总结、指导和提高的作用,能在较短时间内取得较好的效果。同时本书对有机化学任课教师的教学也具有一定的参考价值。
根据学生学习的情况,并结合有机化学的特点,全书共分为五章:第1章有机化合物的结构与性质的关系,重点总结和讨论了化合物结构的变化所导致其性质变化的规律性;第2章有机化学反应机理,对典型反应机理的特点、影响因素以及立体化学等方面的问题进行了总结和分析;第3章常见官能团的制备反应,将不同性质的化学反应与化合物的制备关联起来,有利于系统地掌握化学反应在合成中的应用;第4章有机化合物的合成,重点讨论了有机化合物的设计及合成方法;第5章波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用,对不同类型的波谱技术在有机化合物结构鉴定中所给出信息与化合物结构的关系进行了总结和讨论。各章对其相应的基本理论、重点、难点进行了分析和总结,也对某些知识点有所拓宽和加深;针对相应内容的知识点编写了代表性的习题练习,并给出解题分析和答案。其中,刘涛和张伟参与了第1章、第3章、第5章的编写。
本书第二版在第一版的基础上对内容做了必要的增补与修改。首先,为了使读者能够更加全面、熟练、准确地掌握有机化学的基本知识和理论,作者对第一版内容的缺漏增选了一定的内容;其次,为起到巩固基础知识及运用的作用,分别在第1章增加了30道习题,第2章增加了40道习题,第5章增加了15道习题;然后,为了引导读者打开解题思路,对部分习题增加一定的解题"提示";最后,对第一版出现的重复内容、印刷以及文字错误等,作者竭尽所能,力图改正。作者会一如既往地期望读者对本书的疏漏及不妥之处批评指正。
编 者
2013年8月
于山西大学渊智园

文摘
插图:









1.5.3  芳香性的判别
(1)单环体系芳香性的判别
   休克尔规则是用于判别单环体系的芳香性。其内容是在sp2杂化碳原子组成的平面单环体系中,含有(4n+2)个π电子的体系将具有与惰性气体相类似的闭壳层结构,因而显示出芳香性。此规则的两个要点是共平面性和具有(4n+2)个π电子。因而单环体系的共轭体系若符合这两个条件,则具有芳香性。
(4n+2)规则并不限于碳原子所组成的平面单环体系,含杂原子的平面单环体系也可以用休克尔规则判别体系是否具有芳香性。
   噻吩的4个sp2杂化碳原子和一个硫原子处于同一平面上,4个碳原子上各有一个p电子,硫原子上有两个p电子,形成一个环封闭的6π电子共轭体系,符合休克尔规则,因此该化合物具有芳香性。
   吡啶碳原子与氮原子均以sp2杂化,每个原子均提供一个p电子,组成一个6π电子的平面环状封闭的共轭体系,符合休克尔规则,因此该化合物有芳香性。
   吡唑3个碳原子和2-位氮原子均以sp2杂化,3个碳原子各提供一个p电子,2-位氮原子提供一个p电子,1-位氮原子提供两个p电子,组成6π电子的平面环状封闭的共轭体系,符合休克尔规则,因此该化合物有芳香性。
(2)稠环体系芳香性的判别
  稠环是指由单环多烯拼合而成的多环多烯体系。稠环体系的芳香性,在一些特殊情况下,仍可用休克尔(4n+2)规则进行预测。如果稠环体系成环原子接近或处在同一个平面上,对这一类型的多环体系可以滤去中心桥键,直接利用休克尔规则判别它们的芳香性,若π电子数符合(4n+2)规则,则该体系也具有芳香性。
a具有12个π电子,b具有8个π电子,都不符合(4n+2)规则,没有芳香性;c有10个π电子,符合(4n+2)规则,有芳香性。
(3)环状有机离子芳香性的判别
环状有机离子有无芳香性仍可用休克尔规则来判断。环丙烯正离子π电子总数为2,环丙烯负离子π电子总数为4,根据休克尔规则,环丙烯正离子有芳香性,环丙烯负离子没有芳香性。
同样,环戊二烯正离子共有4个π电子数,环庚三烯正离子共有6个π电子数。根据休克尔(4n+2)规则,环戊二烯正离子无芳香性,环庚三烯正离子有芳香性。
(4)富烯及其衍生物芳香性的识别
                           d                      e
   化合物d、e称为富烯型分子。对这类分子芳香性的判别也可用(4n+2)规则。其基本方法是将分子先写成偶极结构式,分别对含有两个电荷相反的共轭环进行判别,看它们的π电子数是否符合(4n+2)规则,如果两个环都满足休克尔(4n+2)规则,则整个分子具有芳香性。例如:
   对于分子d,五元环中含有6个π电子,三元环中含有2个π电子,都满足(4n+2)规则,所以该化合物具有芳香性。
   对于分子e,五元环中含有6个π电子,七元环中含有6个π电子,两环都满足(4n+2)规则,所以该化合物也具有芳香性。

内容简介
有机化学所包含的知识面广,知识点多,学生学习相对困难。本书作者根据多年的教学经验,把有机化学教学中的重点、难点及学生容易出现问题的知识点进行了归纳、总结和梳理。全书分别从结构与性质、反应机理、制备反应、化学合成、波谱解析五个专题,对有机化学的基本理论、重点、难点进行了分析和总结,并对某些知识点有所拓宽和加深;同时针对这些知识点编写了相应的习题,本书在第一版的基础上增加了习题的数量,并且针对习题和例题,给出了比较详细的解题思路与过程。另外,书后还给出了两份研究生入学考试试卷,便于读者检验所学知识的程度。
  本书作为硕士研究生考研辅导用书,也可作为理、工、医、农、师范类等专业学生学习有机化学的复习资料和从事有机化学教学的教师参考。

购买书籍

当当网购书 京东购书 卓越购书

PDF电子书下载地址

相关书籍

搜索更多