"十二五"江苏省高等学校重点规划教材:天然药物化学.pdf

 

书籍描述

内容简介
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。主要研究各类天然药物化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
《天然药物化学》共10章。第1章总论,介绍天然药物化学的基本知识以及工业化新技术;第2~9章分别介绍各主要类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离方法,有些章节结合实例介绍了工业化新技术;第10章介绍天然药物研究与开发的一般程序。
《天然药物化学》可作为高等学校药学、制药工程及相关专业的教材,也可作为相关专业的成人教育以及生产、科研人员的参考书。

编辑推荐
《"十二五"江苏省高等学校重点规划教材:天然药物化学(第三版)》可作为高等学校药学、制药工程及相关专业的教材,也可作为相关专业的成人教育以及生产、科研人员的参考书。

作者简介
宋晓凯,淮海工学院化工学院 ,教授,研究中心主任,2001年7月,引进到天津理工大学,教授/化学化工学院副院长, 2004年10月起,当选中国药学会药物生物技术理事至今;2005年至2006年公派赴英国女王大学药学院访问学者;天津经济技术开发区高级医药科技顾问;天津市科技项目评审专家;2008年10月起,作为江苏省高层次人才引进到淮海工学院化工学院,教授,学校应用化学学科学术带头人(江苏省重点学科),化学工程与技术硕士点天然生物活性物质研究方向学术带头人,天然药物化学课程负责人。

目录
第1章总论1
1.1绪论1
1.1.1天然药物化学研究的内容及其意义1
1.1.2国内外天然药物化学研究概况2
1.1.3生物多样性、化学结构与活性多样性6
1.2生物合成途径与生物转化7
1.2.1主要的生物合成途径9
1.2.2生物转化研究的进展12
1.3天然药物提取分离方法14
1.3.1天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法14
1.3.2提取及分离技术的发展17
1.4结构研究方法29
1.4.1化合物的纯度测定29
1.4.2结构研究的主要程序30
1.4.3结构测定常用的波谱分析31
参考文献41
第2章糖和苷43
2.1糖和糖苷类结构类型与分类43
2.1.1单糖及其立体化学43
2.1.2低聚糖47
2.1.3多聚糖类48
2.1.4苷类49
2.2糖链和糖苷键的降解51
2.2.1酸催化水解51
2.2.2酸催化甲醇解51
2.2.3碱催化水解51
2.2.4酶催化水解51
2.2.5氧化开裂法52
2.3糖和苷的提取分离52
2.3.1糖的提取分离52
2.3.2苷的提取分离53
2.3.3多糖提取分离实例54
2.4多糖的纯度鉴定与结构测定54
2.4.1多糖的纯度鉴定54
2.4.2多糖的相对分子质量测定54
2.4.3多糖的结构鉴定55
2.4.4多糖的纯度鉴定与结构测定实例55
2.4.5核磁共振技术在糖类化合物化学结构研究中的应用55
2.5多糖的生物活性58
参考文献58
第3章醌类化合物60
3.1醌类化合物的结构与分类60
3.1.1苯醌类60
3.1.2萘醌类61
3.1.3菲醌类62
3.1.4蒽醌类63
3.2醌类化合物的理化性质与呈色反应66
3.2.1理化性质66
3.2.2呈色反应68
3.3醌类化合物的提取与分离70
3.3.1醌类化合物的提取70
3.3.2醌类化合物的分离71
3.4醌类化合物的色谱鉴定74
3.4.1薄层色谱74
3.4.2纸色谱75
3.4.3高效液相色谱75
3.5醌类化合物的结构测定75
3.5.1紫外光谱75
3.5.2红外光谱76
3.5.3核磁共振谱77
3.5.4质谱78
3.5.5结构鉴定实例78
参考文献80
第4章黄酮类化合物81
4.1黄酮类化合物的结构分类与生物活性81
4.1.1黄酮类化合物生物合成的基本途径81
4.1.2结构分类及其结构类别间的生物合成关系82
4.1.3黄酮类化合物的生物活性83
4.2黄酮类化合物的理化性质及显色反应86
4.2.1性状86
4.2.2溶解性87
4.2.3酸性与碱性87
4.2.4显色反应87
4.3黄酮类化合物的提取与分离90
4.3.1提取90
4.3.2分离93
4.4黄酮类化合物的检识与结构鉴定97
4.4.1色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用98
4.4.2紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用99
4.4.3核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用103
4.4.4质谱在黄酮类结构测定中的应用112
4.4.5黄酮类化合物在结构研究中的注意事项117
4.5结构研究实例119
参考文献120
第5章苯丙素类122
5.1苯丙酸类122
5.2香豆素类124
5.2.1香豆素的结构类型124
5.2.2香豆素的化学性质126
5.2.3香豆素的提取分离128
5.2.4香豆素的波谱学性质129
5.2.5香豆素的生理活性130
5.3木脂素130
5.3.1木脂素的结构类型132
5.3.2木脂素的理化性质135
5.3.3木脂素的波谱学性质135
5.3.4木脂素的提取分离136
5.3.5木脂素的生理活性139
参考文献140
第6章萜类和挥发油142
6.1萜类的生源学说142
6.1.1经验的异戊二烯法则143
6.1.2生源的异戊二烯法则143
6.2萜类的结构类型及重要化合物144
6.2.1单萜144
6.2.2环烯醚萜149
6.2.3倍半萜152
6.2.4二萜157
6.2.5二倍半萜160
6.2.6四萜类161
6.3萜类化合物的理化性质161
6.3.1萜类化合物的物理性质162
6.3.2萜类化合物的化学性质162
6.4萜类化合物的提取分离165
6.4.1萜类的提取165
6.4.2萜类的分离166
6.4.3提取分离实例167
6.5萜类化合物的结构测定170
6.5.1紫外光谱170
6.5.2红外光谱170
6.5.3质谱171
6.5.4核磁共振谱171
6.5.5NOESY技术在结构鉴定中的应用171
6.6挥发油173
6.6.1挥发油的组成和分类174
6.6.2挥发油的性质175
6.6.3挥发油的提取175
6.6.4挥发油的分离176
6.6.5挥发油成分的鉴定178
参考文献182
第7章三萜及其苷183
7.1三萜类化合物的生物合成183
7.2四环三萜186
7.2.1达玛烷型186
7.2.2羊毛脂烷型188
7.2.3甘遂烷190
7.2.4环阿屯烷190
7.2.5葫芦烷191
7.2.6楝烷型192
7.3五环三萜的结构类型193
7.3.1齐墩果烷型193
7.3.2乌苏烷型197
7.3.3羽扇豆烷型199
7.3.4木栓烷型200
7.4理化性质200
7.4.1状态200
7.4.2溶解度200
7.4.3颜色反应201
7.4.4溶血作用201
7.4.5沉淀反应202
7.5提取分离202
7.5.1三萜化合物的提取与分离202
7.5.2三萜皂苷的提取与分离202
7.5.3提取分离三萜皂苷实例203
7.6结构测定208
7.6.1紫外光谱208
7.6.2质谱209
7.6.3核磁共振谱214
7.7生物活性215
7.7.1肝损伤的保护作用215
7.7.2抗炎活性215
7.7.3抗肿瘤活性215
7.7.4免疫调节作用216
7.7.5对心血管系统的作用216
7.7.6抗菌和抗病毒活性216
7.7.7抗生育作用216
参考文献217
第8章甾体及其苷类218
8.1C21甾类化合物219
8.1.1C21甾类结构特点及类型219
8.1.2C21甾类性质与检识222
8.1.3C21甾类的提取与分离223
8.2强心苷223
8.2.1强心苷的结构与分类223
8.2.2强心苷的理化性质228
8.2.3强心苷的波谱性质232
8.2.4强心苷的提取与分离233
8.2.5强心苷的检识237
8.3甾体皂苷238
8.3.1甾体皂苷的结构与分类238
8.3.2皂苷的理化性质241
8.3.3甾体皂苷元的波谱性质243
8.3.4甾体皂苷的提取与分离244
8.3.5皂苷的鉴定247
参考文献248
第9章生物碱250
9.1生物碱的生物合成251
9.1.1希夫碱形成反应251
9.1.2Mannich碱形成反应251
9.1.3酚的氧化偶合反应252
9.2生物碱的分类252
9.2.1有机胺类252
9.2.2吡咯衍生物252
9.2.3吡啶衍生物253
9.2.4莨菪烷衍生物253
9.2.5喹啉衍生物254
9.2.6异喹啉衍生物254
9.2.7菲啶衍生物256
9.2.8吖啶酮衍生物257
9.2.9吲哚衍生物257
9.2.10咪唑衍生物257
9.2.11喹唑酮衍生物258
9.2.12嘌呤衍生物258
9.2.13甾体生物碱258
9.2.14萜生物碱258
9.2.15大环生物碱259
9.2.16其他类型生物碱259
9.3理化性质260
9.3.1一般性质260
9.3.2碱性261
9.3.3沉淀反应264
9.3.4显色反应265
9.4生物碱的提取与分离266
9.4.1生物碱的提取266
9.4.2生物碱的分离266
9.5生物碱的结构测定268
9.5.1光谱法在生物碱结构测定中的应用268
9.5.2生物碱结构测定的实例271
9.5.3液质联用技术分析延胡索中的生物碱类成分实例274
第10章天然药物的开发设计276
10.1天然药物开发的一般程序277
10.1.1样品的选择与制备278
10.1.2活性筛选278
10.1.3活性跟踪278
10.1.4结构改造和构效关系研究278
10.2天然活性化合物的分离研究方法280
10.2.1两种不同的方法与思路280
10.2.2从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例280
10.2.3追踪分离天然活性化合物时的注意事项282
10.3化学蛋白质组学技术284
10.3.1化学蛋白质组学技术简介284
10.3.2亲和色谱技术简介286
10.3.3基于化学蛋白质组学技术的天然生物活性成分筛选及新药开发286
10.4天然化合物的化学修饰或结构改造287
参考文献290

序言
前言
《天然药物化学》第三版教材在第二版基础上修订编写。
第二版教材出版后的5年中,经国内各高校制药工程专业使用,反映良好。于2011年评为江苏省高等学校精品教材,2014年评为“十二五”江苏省高等学校重点教材(修订)立项建设。
第三版与第二版教材相比,主要补充了如下内容:
第一章增加了分子蒸馏技术及其应用、离子液体萃取技术及其应用、真空气流细胞破壁技术及在中药成分提取前处理中的应用;
第五章增加了木脂素的提取分离与结构解析实例;
第六章增加了NOESY技术在倍半萜内酯化合物结构鉴定中的应用实例;
第七章增加了液质联用技术鉴定三萜皂苷类成分的应用实例;
第十章增加了化学蛋白质组学技术及在天然生物活性成分筛选与新药开发中的应用。
本教材由宋晓凯教授主编,吴立军教授主审。参加编写工作的还有陈虹教授、周晶教授、凌宁生教授级高工、潘勤教授级高工。此外,天津医科大学张瑶舒教授也参加了部分编写及修订工作。
本教材主要适用于高等学校药学、制药工程专业的本科生使用,也可作为制药企业、药物研究科研人员参考。
本教材修订过程中,始终得到化学工业出版社和有关院校专家和同行的热情鼓励与支持,提出了许多宝贵意见和建议,在此一并表示衷心的感谢。
限于编者水平和能力,书中不当之处敬请读者指正。

编者
2015年9月

第二版前言
《天然药物化学》第二版在第一版教材的基础上修订编写。
本版与第一版教材相比,重点在第一、六、九、十章的内容方面进行了部分的修改、调整和补充。对一些内容进行了必要的删减,同时补充了一些新的内容。例如,介绍了近几年来新出现的气质联用技术、液质联用技术的基本原理及应用。在第六章,介绍了气质联用技术分析及应用实例;在第九章,介绍了液质联用技术分析及应用实例等。此外,对近年来国际上有关新药开发方面的新理论、新技术也进行了一定补充。
第一版教材出版后的6年中,经国内各高校制药工程专业使用,反映良好。教材获第八届中国石油和化学工业优秀教材二等奖。还被作为教育部制药工程专业教学指导分委员会的推荐教材之一。
《天然药物化学》主要适用于制药工程专业的本科学生使用,也可作为制药企业、药物研究机构科研人员参考。
本教材由宋晓凯教授任主编,吴立军教授任主审。参加编写工作的还有陈虹教授、周晶教授、凌宁生教授级高工、潘勤教授级高工。此外,天津医科大学张瑶舒教授也参加了部分编写及修改工作。
本教材编写过程中,始终得到化学工业出版社和有关院校专家和同行的热情鼓励与支持,提出了许多宝贵意见和建议,在此一并表示衷心的感谢。
限于编者水平和能力,书中不当之处敬请读者指正。

编者
2010年3月

第一版前言
中国加入WTO后,医药行业面临前所未有的挑战和机遇。挑战来自于国外对化学合成药知识产权的保护,使中国今后继续走仿制国外化学合成药的道路受阻;机遇来自于中国是传统中医药大国,拥有悠久的中医药发展历史,对天然药物的应用积累了丰富的经验,从而为创制拥有中国自主知识产权的中药新药提供了难得的有利时机。从事中药研制开发、生产需要具备一定的天然药物化学知识,然而,目前尚缺乏适合制药工程专业学生使用的《天然药物化学》教材,因此我们编写了这本教材。
近些年来,天然药物化学研究进展很快,许多提取、分离、鉴定的新技术、新方法不断涌现,为天然药物化学增添了新的内容。本教材与其他版本教材相比,兼顾制药工程专业学生的特点,在保持天然药物化学课程体系的基础上,酌情增加了一些对天然药物相对成熟的工业化提取、分离的理论和技术。
为保证本教材编写质量,编委会先后召开多次工作会议,制订教材编写提纲,确定教材编写内容,多次征求国内天然药物化学领域著名专家吴立军教授的意见。力求编写内容符合制药工程专业学生知识结构,循序渐进、深入浅出,使全书内容形成有机整体。本书也可作为相关专业和成人教育教材,以及生产、科研人员的参考书。
本教材由宋晓凯教授担任主编,吴立军教授担任主审。参加编写工作的还有陈虹教授、周晶教授、凌宁生教授级高工、潘勤博士。此外,天津医科大学药学院张瑶舒副教授参加了第3、8、9章的部分编写及修改工作。各章编写人员分别是:第1、9章宋晓凯;第2、5章潘勤;第3、8章周晶;第6、7章陈虹;第4、10章凌宁生。
限于编者水平和能力,书中不当之处敬请读者指正。

编者
2004年5月

文摘
版权页:



⑤达到平衡的时间短,省去了某些分离精制步骤,生产周期短。在连续动态下操作,萃取产物不断被移走,提取完全。
常见的可作为超临界流体的物质除CO2外,还可使用水、氨、乙烯、乙烷、丙烷、丙烯、三氟甲烷、二氧化氮等。
(3)超临界流体技术在中草药化学成分提取中的应用早在1879年,J.B.Hannay就发现了超临界流体中溶解度异常增加的现象,但利用这一特殊溶解能力的超临界流体萃取技术却是近20来年的事。有关中草药超临界萃取的研究起步相对要晚很多。
利用超临界CO2萃取技术,取代传统蒸馏法和溶剂法对中药挥发油有效成分的提取,并结合超临界色谱—质谱联用、超临界色谱一红外谱联用等分离鉴定技术进行分析,已成为中药领域研究中的热点。
超临界流体萃取的优点是其他现有各种方法所无法比拟的。然而,超临界流体萃取技术对于中草药的提取也不是万能的,它同样也存在不足。由于超临界CO2极性很小和相对分子质量低,只适合挥发油、小分子萜类、部分生物碱提取,对极性大的物质提取应用受到一定限制。通过添加夹带剂如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、水等及增加压力,可改善流体溶解性质,因此对中药的生物碱、黄酮类、皂苷类等非挥发性有效成分提取应用也日趋普遍。

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